Synthesis of Aspidodispermine via Pericyclic Framework Reconstruction
- verfasst von
- Franziska Reuss, Philipp Heretsch
- Abstract
A divergent approach to the pyrroloquinoline scaffold as present in the class of Aspidosperma alkaloids was developed. As a case study, abundant and renewable nicotinic acid was transformed via pericyclic framework reconstruction into aspidodispermine, a unique member of pyrroloquinoline alkaloids. The sequence comprises a [2 + 2]-photocycloaddition, a Ramberg-Bäcklund contraction, and a strain-promoted formal electrocyclic rearrangement of a bicyclo[2.2.0]hexene and is potentially extendable to pyrroloindole scaffolds as present in the ibophyllidine alkaloids.
- Externe Organisation(en)
-
Freie Universität Berlin (FU Berlin)
- Typ
- Artikel
- Journal
- Organic letters
- Band
- 22
- Seiten
- 3956-3959
- Anzahl der Seiten
- 4
- ISSN
- 1523-7060
- Publikationsdatum
- 15.05.2020
- Publikationsstatus
- Veröffentlicht
- Peer-reviewed
- Ja
- ASJC Scopus Sachgebiete
- Biochemie, Physikalische und Theoretische Chemie, Organische Chemie
- Ziele für nachhaltige Entwicklung
- SDG 7 – Erschwingliche und saubere Energie
- Elektronische Version(en)
-
https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c01242 (Zugang:
Geschlossen)
